L'attività inizia con la vendita di vino sfuso, vino che viene in parte prodotto nel podere di sua proprietà a Predappio (FO) nel vigneto del Casetto dei Mandorli, adiacente alla più famosa Vigna del Generale del Podere Nicolucci.
Erano altri tempi e le abitudini alimentari degli italiani erano completamente diverse; il vino ce lo si imbottigliava in casa e le etichette reperibili sul mercato erano davvero poche. Nonostante ciò, il vino del nonno era anche imbottigliato e venduto all'Enoteca Scaramagli nella centrale Strada Maggiore (una delle prime Enoteche "vere" a livello nazionale!!).
Dal 1960 ad oggi il mercato del vino e di conseguenza il nostro negozio è cambiato radicalmente , ma la presenza di Primo è stata costante fino al 1998, anno della sua scomparsa.
Nel1962 il figlio Enrico si unisce a lui per dare un impulso all'attività, ancora in fase embrionale. Dal suo arrivo in negozio, sono state avviate le consegne a domicilio e l'allargamento della merceologia. Infatti l'attività inizia a commerciare anche birre, bevande e liquori.
Il vino sfuso e in damigiane fa ancora la parte del leone, ma il lento cambiamento sociale che attraversa gli ultimi decenni, allarga l'abitudine dell'acquisto di vino imbottigliato e di conseguenza anche gli scaffali dell'enoteca vi si adattano, popolandosi di vini nazionali e non.
Nel 1998 la terza generazione di Castellucci entra in azienda. Per mano di Nicola, studi di chimica e sommelier per passione, la Cantina Romagnola diventa l'Enoteca La Cantina. 
Dal 2005 Nicola diventa titolare dell'azienda e si avvia la trasformazione definitiva in Cantina Castellucci.